Не успел город оправится от боёв Советско-Финской войны, как 26 июня 1941 года Финские войска снова перешли границу, а уже 30 августа Советские войска были вынуждены оставить город.
Не смотря на то что при отступлении почти все здания и стратегически важные сооружения были заминированы, большую часть захватчики смогли обезвредить.
Оккупация города Выборг длилась вплоть до 20 июня 1944 года, пока он не был освобождён войсками Ленинградского фронта во время Выборгско-Петрозаводской операции.
Указом президента Российской Федерации от 1 декабря 2006 года городу Выборгу было присвоено почётное звание Город Воинской Славы.
Сегодня, к этому событию Центральный Банк РФ выпустил памятную монету, номиналом 10 рублей Выборг , в продолжение серии (Города Воинской Славы).
Тираж монеты 10,0 млн. шт.